大阪大學,科學技術振興機構(JST)

令和3年6月2日

大阪大學
科學技術振興機構(JST)

光とスズの協働による炭素-フッ素結合の変換

~入手容易な原料から含フッ素醫薬品への短工程プロセス化に期待~

ポイント

大阪大學 大學院工學研究科 大學院生 杉原 尚季さん(博士後期課程)、西本 能弘 準教授、安田 誠 教授らの研究グループは、パーフルオロ化合物のある特定の炭素-フッ素結合のみを選択的に切斷し、他の官能基へと変換する新しい有機反応の開発に世界で初めて成功しました。

これまで、パーフルオロ化合物の炭素-フッ素結合は極めて強固であるために、安価?安全な可視光を照射するだけの溫和な條件での変換反応は困難であり、複數の炭素-フッ素結合の中から特定の炭素-フッ素結合だけを選択的に変換することは達成されていませんでした。

今回、本研究グループは、光觸媒存在下で、パーフルオロ化合物に対して有機スズ化合物を用いると、可視光を照射するだけで効率よく特定の炭素-フッ素結合が有用な官能基に変換されることを見いだしました。実験と理論の両面から、光觸媒とルイス酸であるスズ(Sn)が協働することで、強固な結合の変換が加速されることを解明しました。有機フッ素化合物は醫薬品としても注目されており、この研究により入手容易なパーフルオロ化合物から含フッ素醫薬の迅速な合成が期待されます。

本研究成果は、米國化學會誌「Journal of the American Chemical Society」に、2021年6月2日(水)(日本時間)に公開されます。

本研究は、科學技術振興機構(JST)戦略的創造研究推進事業 CREST「「ルイス酸ー外部刺激」系によるイオン性中間體の活性化」(JPMJCR20R3)、文部科學省 科學研究費助成事業の一環として行われました。

<プレスリリース資料>

<論文タイトル>

“Photoredox-Catalyzed C-F Bond Allylation of Perfluoroalkylarenes at the Benzylic Position”
DOI:10.1021/jacs.1c03760

<お問い合わせ先>

(英文)“Activation of carbon-fluorine bonds via cooperation of a photocatalyst and tin”

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